Anilin có nhiệt độ nóng chảy là: -6.15⁰C, nhiêt độ sôi là 184.4⁰C (760mmHg), 102⁰C (50mmHg), 92⁰C (33mmHg), 71⁰C (9mmHg). Ở trạng thái vừa mới cất, aniline là chất lỏng nhờn không màu hoặc vàng nhạt, có mùi đặc trưng, màu thẫm lại khi bị ánh sáng và không khí tác dụng. Độ hòa tan trong 100g nước 3.4g (20⁰C), 6.4g (90⁰C), tan vô hạn trong benzene, rượu etylic, ete và nhiều dung môi hữu cơ khác. Hòa tan trong các axit tạo thành muối. Muối sufat của Anilin tương đối ít tan. Bay hơi  theo hơi nước. Hằng số phân ly K = 4,6 .10^-10 (25⁰C); 7,6 .10^-10 (40⁰C); 1,7 .10^-10 (60⁰C).

Ứng dụng:

Làm bazơ yếu để kết tủa các nguyên tốhóa trị ba và bốn dễ bị thủy phân (Fe(III), Al, Cr(III)) dưới dạng hyđroxit tách khỏi các nguyên tố hóa trị hai khó thủy phân (Mn (II); dùng trong phản ứng giọt đối với Hg. Dùng trong phép soi kính hiển vi vi tinh thể phát hiện các nguyên tố tọa được các anion phức thioxyanua và các anion khác kết tủa được bằng aniline (Cu, Hg, Ni, Co, Zn, Cd, Mo, W).

Do có khả năng tạo được các sản phẩm màu đậm dưới ảnh hưởng của các chất oxy hóa nên aniline được dùng để phát hiện chúng (các halogen tự do, các Cromat, các vanađat...

Để phát hiện các axit cacboxylic theo nhiệt độ nóng chảy các anitrit của chúng, dùng trong phân tích các hỗn hợp các hyđro cacbon (xăng, dầu hỏa) theo điểm aniline. Để phát hiện và xác định nhiều chất hữu cơ. Để sơn đen các bàn gỗ trong phòng thí nghiệm.

Giới hạn cho phép của hơi aniline trong không khí là 0.005mg/l.

* Điểm aniline của các hyđrocacbon: (điểm aniline cực đại) là nhiệt độ tới hạn của sự hòa tan các hyđrocacbon hoặc hỗn hợp các hyđrocacbon trong aniline.

Tại nhiệt độ đó các cấu tử tạo thành dung dịch đồng nhất. Các hyđrocacbon thuộc loại gần nhau về trọng lượng phân tử (nghĩa là sôi trong giới hạn nhiệt độ hẹp) thì các điểm aniline gần nhau. Trong khi đó, các điểm của các hyđrocacbon các loại khác nhau là rất khác nhau. Vì vậy việc xác định điểm Anilin được dùng trong phân tích cấu trúc nhóm của các hỗn hợp hyđrocacbon (chủ yếu là các sản phẩm dầu mỏ).

Các chất hyđrocacbon thơm có độ hòa tan lớn nhất trong aniline nghĩa là có điểm aniline thấp nhất (C₆H₆ -30⁰C) các paraffin có điểm aniline

Phản ứng 1. Lấy giọt aniline vào 5ml nước, axit hóa bằng vài giọt axit Clohyđric, hòa tan vào đó tinh thể nhỏ K₂Cr₂O₇ và CuSO₄. 5H₂O. Khi đun nóng chậm sẽ xuất hiện màu xanh lá cây thẫm và kết tủa bong màu đen “đen aniline”.

Phản ứng 2. Chấm aniline ở đầu đũa thủy tinh vào ống nghiệm chứa 5ml nước, sau đó  khuyấy, thêm 1-2 giọt dung dịch CaCl₂ hoặc natri hypoclorit ( lấy 1ml dung dịch đậm đặc pha loãng gấp 10 lần) thì hiện màu tím. Khác với o-Tolniđin là ở cùng điều kiện như vậy lại cho màu vàng nhạt – nâu xám.

Phản ứng 3. Hòa tan tinh nhỏ p- nitroanilin trong 2 giọt axit HCl 1%, thêm giọt dung dịch NaNO₂ 0.2% và một giọt vi lượng aniline. Sau vài giây thêm 2 giọt dung dịch muối Magiê 1% và từng giọt dung dịch NaOH 5% tới kết tủa và khuấy cẩn thận. Kết tủa Mg(OH)₂ nhuộm màu hồng tươi, khác với o- Tolniđin lại cho màu tím xanh.

THỰC NGHIỆM

Sau khi tham khảo tài liệu tôi tiến hành khảo sát sự ảnh hưởng của nồng độ, nhiệt độ và thời gian phản ứng đến hiệu suất tổng hợp đietyl ete với xúc tác là axit sunfuric.

a/ Khảo sát ảnh hưởng của nồng độ mol của ancol etylic

      Để khảo sát ảnh hưởng nồng độ của ancol etylic đến quá trình tổng hợp C₂H₅OC₂H₅ ta cố định xúc tác là axit sunfuric 96⁰ với thể tích đã lấy là 150ml, nhiệt độ phản ứng là 140⁰C. 

- Cách tiến hành:

+ Chuẩn bị đầy đủ 5 bộ bình cầu loại 750 ml, cột vigro, nhiệt kế, phễu chiết, nồi đun cách thuỷ và các bình tam giác để đựng hóa chất có dán nhãn ghi các thông tin và đánh số thứ tự từ 1-5.

+ Mẫu 1: 150ml ancol etylic 55⁰; 150ml H₂SO₄ 96% ( D = 1,84g/cm³)

+ Mẫu 2: 150ml ancol etylic 65⁰; 150ml H₂SO₄ 96% ( D = 1,84g/cm³)

+ Mẫu 3: 150ml ancol etylic 75⁰; 150ml H₂SO₄ 96% ( D = 1,84g/cm³)

+ Mẫu 4: 150ml ancol etylic 85⁰; 150ml H₂SO₄ 96% ( D = 1,84g/cm³)

+ Mẫu 5: 150ml ancol etylic 95⁰; 150ml H₂SO₄ 96% ( D = 1,84g/cm³)

-Tiến hành phản ứng tổng hợp:

      Cho 150ml ancol etylic vào bình cầu đáy tròn cổ rộng, dung tích 750ml, sau đó vừa khuấy và làm lạnh vừa thêm từ từ 150ml axit sunfuric (D = 1,84g/cm³ ). Đậy bình cầu bằng nút có lắp phễu nhỏ giọt, nhiệt kế và ống nối bình cầu với đuôi sinh hàn xoắn.

Dùng bình Bunzen làm bình hứng, nhánh bên cạnh của bình Bunzen có mắc ống cao su dẫn hơi ete vào chỗ nước rửa. Làm lạnh bình hứng bằng nước với nước đá. Bầu thuỷ ngân của nhiệt kế và đuôi phễu nhỏ giọt cần phải nhúng vào chất lỏng.

Cho 300ml ancol etylic vào phễu nhỏ giọt. Đun nóng lượng chứa trong bình trên ngọn lửa đèn cồn có lưới amiăng bảo vệ. Khi nhiệt độ đạt tới 140⁰C bắt đầu nhỏ từng giọt ancol vào hỗn hợp với tốc độ sao cho mặc dầu có sự bắt đầu cất loại ete nhưng mực chất lỏng trong bình vẫn không thay đổi. Khi nhỏ giọt ancol cuối cùng thì đun hỗn hợp thêm 5 phút, sau đó tắt đèn.

Phần cất được, ngoài ete còn có nước, ancol và axit sunfuric, được rửa hai lần trong phễu chiết bằng 100ml dung dịch natri hidroxit 5% lạnh. Sau khi tách lớp ete người ta rửa hai lần trong 50ml dung d

+i clorua và cất cách thuỷ có dùng cột Vigreux, thu phân đoạn sôi ở 33-38⁰C.

 Tiến hành lần lượt 5 mẫu trong cùng điều kiện như nhau: nhiệt độ đun 140⁰C và thời gian là 4 giờ và xúc tác là axit sunfuric đặc.

      Tiến hành thu sản phẩm tinh khiết ở 33-38⁰C cho vào các bình tam giác đã được kí hiệu sẵn. Để xác định hàm lượng đietyl ete trong các mẫu, tôi dùng phương pháp đo quang:

† Hàm lượng đietyl ete tỷ lê với mật độ quang D theo định luật Lambe-Bia . Như vậy tại bước sóng có cường độ hấp thụ lớn nhất nếu đường cong ( D,λ) cao nhất sẽ tương ứng với mẫu có hàm lượng đietyl ete lớn nhất.

     † Cách đo mật độ quang: Pha loãng các mẫu đến một tỷ lệ thích hợp để có thể đo được. Ở đây tỷ lệ hợp lý là pha loãng 100 lần. Dùng pipet hút chính xác 0,1 ml dung dịch màu cho vào bình định mức 10 ml ( có thể hút 1ml và pha trong bình định mức 100 ml nhưng làm như vậy tốn dung môi hơn). Trước hết cho vào 2 cuvet dung môi  tinh khiết để máy UV-VIS làm việc trên nền dung môi, sau đó lấy một cuvet ra và cho vào đó dung dịch mẫu đã pha loãng và tiến hành đo.

Ä Kết quả    

   Bảng 1. Bảng mật độ quang của 5 mẫu ở các ancol có độ rượu khác nhau

(nm)	Mật độ quang (A)
	Mẫu 1	Mẫu 2	Mẫu3	Mẫu4	Mẫu5
464	0,716	0,931	1,056	1,767	1,763
496	0,556	0,742	0,838	1,402	1,400

           

            Ä Nhận xét: ancol etylic tối ưu để tổng hợp đietyl ete có nồng độ 95⁰. Với nồng độ này thu được hàm lượng C₂H₅OC₂H₅ là tối ưu nhất tương ứng với mật độ quang là 0,716 tại bước sóng 464nm; 0,556 tại bước sóng 496nm.

b/ Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ đến quá trình tổng hợp C₂H₅OC₂H₅

      Để khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ đến quá trình tổng hợp C₂H₅OC₂H₅ ta cố định nồng độ ancol etylic là 95⁰  với thể tích là 450ml, 150ml H₂SO₄ đặc, thời gian phản ứng là 5 giờ  ( mẫu 5), tiến hành phản ứng như sau:

      - Đun nóng 5 mẫu (mẫu 5) ở cùng khoảng thời gian là 5 giờ ở các nhiệt độ khác nhau: 60⁰C, 80⁰C, 100⁰C, 120⁰C, 140⁰C.

- Tiến hành tinh chế sản phẩm ở các mẫu. Pha loãng các mẫu đến một tỷ lệ thích hợp để có thể đo được và tiến hành đo.

-  Đo UV-VIS

                 Ä Kết quả

                 Bảng 2. Mật độ quang của mẫu 5 ở nhiệt độ khác nhau

(nm)	Mật độ quang (A)
	Mẫu1 (600C)	Mẫu 2 (800C)	Mẫu 3 (1000C)	Mẫu4 (1200C)	Mẫu5 (1400C)
464	0,722	0,923	0,944	1,928	1,305
496	0,539	0.710	0,754	1,621	0.998

 

c/ Khảo sát ảnh hưởng của thời gian đến quá trình tổng hợp C₂H₅OC₂H₅

       Để khảo sát ảnh hưởng của thời gian đến quá trình tổng hợp C₂H₅OC₂H₅

 ta cố định các thông số: 450ml ancol etylic 95⁰, 150ml H₂SO₄ đặc, nhiệt độ 140⁰C  (mẫu 5) như sau:

      - Đun nóng 5 mẫu (mẫu 5) ở nhiệt độ khoảng 140⁰C vào các thời gian khác nhau: 2h, 4h, 5h, 7h, 9h.

      - Tiến hành tinh chế sản phẩm ở các mẫu.

• Bằng phương pháp đo quang:

Pha loãng các mẫu đến một tỷ lệ thích hợp để có thể đo được và tiến hành đo.

- Đo UV-VIS

                 Ä Kết quả

                 Bảng 3. Mật độ quang của mẫu 5 ở các thời gian khác nhau

(nm)	Mật độ quang (A)
	Mẫu 1(2h)	Mẫu 2(4h)	Mẫu 3(5h)	Mẫu4(7h)	Mẫu5(9h)
464	0,722	0,923	0,944	1,928	1,305
496	0,539	0.710	0,754	1,621	0.998

           

            Ä Nhận xét:                   Thời gian tổng hợp đietyl ete tối ưu nhất là 7h. Với thời gian này thu được hàm lượng đietyl ete là tối ưu nhất tương ứng với mật độ quang là 1,928 tại bước sóng 464nm; 1,621 tại bước sóng 496nm.

• Bằng phương pháp trọng lượng:

                 Bảng . Bảng khảo sát thời gian.

STT	V (ml)	m0 (gam)	m1 (gam)	m2 (gam)	m3 (gam)	Hiệu suất H%
1	450	687,72	598,880	710,462	111,58	16,82
2	450	687,72	595,512	717,282	121,73	17,70
3	450	687,72	598,124	721,924	123,78	18,00
4	450	687,72	595,234	731,212	136,10	19,79
5	450	687,72	595,118	730,212	136,00	19,78

 

Trong đó:

m₀ : Khối lượng đietyl ete thu được tính theo lý thuyết

m₁ : Khối lượng bình

m₂ : Khối lượng bình đựng đietyl ete sau khi tinh chế

m₃ : Khối lượng đietyl ete

vẽ hình?

Hình  .Khảo sát thời gian

Ä Nhận xét:  Dựa vào đồ thị nên chọn thời gian chiết là 5 h. Nếu tăng thời gian chiết thì hàm lượng chất màu cũng không thay đổi bao nhiêu nhưng lại làm tốn công sức và nhiên liệu.

 

 KẾT LUẬN

         Sau khi tiến hành nghiên cứu sự ảnh hưởng của nồng độ, áp suất và nhiệt độ đến hiệu suất tổng hợp đietyl ete, tôi nhận thấy: hiệu suất tổng hợp đietyl ete đạt cao nhất ở điều:

• Nhiệt độ:  140⁰C
• Nồng độ:
• Thời gian phản ứng: 5 giờ