Danh pháp R-S (Danh pháp Cahn - Ingold – Prelog)

Danh pháp D-L có nhiều hạn chế như không chỉ rõ hết cấu hình của các nguyên tử cacbon khác trong phân tử và chỉ có tính chất so sánh. Danh pháp R-S khắc phục được điều này. Theo đó, bốn nhóm thế chung quanh nguyên tử Cacbon bất đối được sắp xếp theo thứ tự giảm dần về độ hơn cấp (Xem lại phần so sánh độ hơn cấp ở mục 4.2.1.1).

Biểu diễn công thức dưới dạng công thức phối cảnh: Đặt tứ diện sao cho liên kết với nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử có độ hơn cấp thấp nhất (cấp nhỏ nhất) đi xa phía người quan sát thì thứ tự phân bố ba nhóm thế còn lại sẽ nằm trên một mặt phẳng ở phía gần người quan sát sẽ xác định cấu hình. Nếu sự giảm tính hơn cấp của các nhóm thế đó theo chiều kim đồng hồ thì trung tâm bất đối đó có cấu hình R (rectus quay phải), nếu theo chiều ngược kim đồng hồ thì trung tâm đó có cấu hình S (sinister - quay trái).

Ví dụ: C^*abcd với độ hơn cấp: a > b > c > d

      Chiều giảm thuận chiều kim đồng hồ           Chiều giảm ngược chiều kim đồng hồ

Cách chuyển về công thức Fisơ: làm như các bước ở mục 4.2.2.2.

Xác định cấu hình R-S trên công thức Fisơ, ví dụ D-Glyxerandehit:

Như vậy L-Glyxerandehyt sẽ có cấu hình (S).

Biểu diễn công thức dưới dạng công thức chiếu Fischer:

Quy tắc chiếu Fisơ

+ Mạch chính biểu diễn ở cạnh nằm dọc.

+ Nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử có số oxi hoá cao thì được biểu diễn ở phía trên, ngược lại thì biểu diễn ở phía dưới.

Bậc oxi hoá của C: - COOH > - CHO (-CO-) > - CH₂OH > - R

+ Qui ước: Các nhóm nguyên tử ở đường kẻ ngang (a và b) ở phía gần người quan sát, còn các nhóm nguyên tử ở đường dọc (c và d) ở phía xa hơn. Muốn chuyển công thức hình tứ diện sang công thức Fisơ ta dùng phương pháp chiếu các nhóm nguyên tử của tứ diện lên mặt phẳng giấy. Khi ấy cần chú ý là tứ diện phải được phân bố như thế nào đó để một cạnh nằm ngang của tứ diện ở gần người quan sát.

Đặt công thức của hợp chất theo đúng quy tắc của công thức chiếu Fischer. Nếu sự giảm tính hơn cấp của các nhóm thế đó theo chiều kim đồng hồ thì trung tâm bất đối đó có cấu hình S, nếu theo chiều ngược kim đồng hồ thì trung tâm đó có cấu hình R.

Ví dụ:

Trường hợp không thể biểu diễn mạch chính theo trục dọc, nếu nhóm có độ hơn cấp nhỏ nhất nằm ở trục ngang thì gọi như trên. Nếu nhóm thế nhỏ nhất nằm ở trục thẳng đứng thì khi sắp xếp các nhóm còn lại theo thứ tự giảm cấp (a > b> c) cùng chiều kim đồng hồ là R, ngược chiều kim đồng hồ là S.

Ví dụ:

Số đồng phân quang học của một hợp chất là: N = 2ⁿ trong đó n là số nguyên tử C bất đối. Tuy nhiên, đối với các chất có sự đối xứng riêng trong phân tử thì số đồng phân lập thể ít hơn 2n.

c. Danh pháp threo – erythreo

Để phân biệt các đồng phân quang học không đối quang của các hợp chất quang hoạt có 2 nguyên tử C bất đối, người ta có thể gọi tên theo danh pháp Threo – Erythreo. Danh pháp này gọi theo cấu hình chuẩn của đường erytrozơ và treozơ.

                                              Erytrozơ                                                      Treozơ

Theo đó, dạng erythreo là dạng trong đó 2 đôi nhóm thế tương tự nhau có thể đưa về vị trí che khuất, còn dạng threo chỉ có một đôi nhóm thế tương tự nhau có thể ở vị trí che khuất.

Ví dụ: đồng phân erythreo và threo của 3-phenylbutan-2-ol như sau:

(còn nữa)