CÁC NGUYÊN TẮC SƯ PHẠM VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU ĐƯỢC SỬ DỤNG TRONG GIẢNG DẠY CHẤT HỮU CƠ - PHẦN: ĐỒNG PHÂN VÀ CẤU DẠNG (TIẾP THEO VÀ HẾT)
Để biểu diễn các đồng phân cấu dạng, người ta thường dùng công thức phối cảnh, hoặc công thức chiếu Newman. Theo cách biểu diễn phối cảnh, liên kết giữa hai nguyên tử cacbon hướng theo đường chéo từ trái qua phải, đường kẻ vạch dùng để chỉ các liên kết nằm trong mặt phẳng giấy, đường gạch song song nhọn dần chỉ các liên kết hướng về phía dưới mặt phẳng giấy, đường đậm hình tam giác chỉ các liên kết hướng về phía trên mặt phẳng giấy.
Cấu dạng xen kẽ Cấu dạng che khuất
Theo công thức Newman, phân tử được nhìn dọc theo liên kết C-C (nghĩa là trục liên kết này trực giao với mặt phẳng giấy).
Cấu dạng xen kẽ Cấu dạng che khuất
Như vậy hai nguyên tử này hoàn toàn che khuất nhau và người ta biểu diễn chúng bằng một vòng tròn chung (thực tế là hai vòng tròn chồng khít lên nhau). Các liên kết và các nhóm thế nối với các nguyên tử cacbon được chiếu lên mặt phẳng vuông góc với trục nối hai nguyên tử cacbon (mặt phẳng giấy). Để phân biệt hai hệ thống các liên kết nối với các nguyên tử cacbon thứ nhất và thứ hai, người ta kéo dài các liên kết của các nhóm thế với các nguyên tử cacbon ở gần đến tâm của đường tròn, còn các liên kết của các nguyên tử với nguyên tử cacbon ở xa thì chỉ gặp đường tròn mà thôi.
Trong phân tử hợp chất hữu cơ có cấu trúc vòng no, các nguyên tử C trên vòng không phân bố trên cùng 1 mặt phẳng. chúng có các cấu dạng khác nhau.
Vòng no ba cạnh (xyclopropan) chỉ có thể nằm trên 1 mặt phẳng, vòng này không bền do các liên kết C-C bị biến dạng và các nghuyên tử H ở dạng che khuất.
Vòng no 4 cạnh (xyclobutan) có cấu dạng gãy gấp, chỉ có 3 trong 4 nguyên tử C nằm trên cùng 1 mặt phẳng.
Vòng 5 cạnh (xyclopentan) là vòng tương đối bền do không có sức căng góc. Tuy nhiên sức đẩy giữa các nguyên tử C lớn nên 1 nguyên tử C bị lệch ra khỏi mặt phẳng, cấu dạng như sau:
Vòng 6 cạnh (Xyclohexan) cũng có cấu trúc không phẳng. Để đảm bảo cho góc hoá trị bình thường (109028’), xiclohexan cũng có nhiều dạng khác nhau: dạng thuyền, dạng xoắn, dạng ghế:
Trên các dạng trên, dạng ghế là dạng bền vì vậy tuyệt đai đa số các hợp chất có vòng xiclohexan các phân tử tồn tại hầu như chỉ ở dạng ghế. Ở nhiệt độ phòng, trong xiclohexan có tới 99,9% phân tử tồn tại ở dạng ghế. Hai dạng đáng chú ý hơn cả là dạng ghế và dạng thuyền.Cả 2 dạng này không có sức căng Baye vì các góc hoá trị của cacbon đều bình thường (109028’). Ở dạng ghế không có sức căng Pitze nên bền hơn dạng thuyền.
(còn nữa)