CÁC NGUYÊN TẮC SƯ PHẠM VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU ĐƯỢC SỬ DỤNG TRONG GIẢNG DẠY CHẤT HỮU CƠ - PHẦN: CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ
gồm các giai đoạn phản ứng, các trạng thái chuyển tiếp, trạng thái trung gian của phản ứng.
Phần 1: Các loại phản ứng trong Hóa Hữu cơ
1. Phản ứng thế (S: Substitution)
1.1. Khái niệm về phản ứng thế
Phản ứng thế là phản ứng trong đó một nhóm nguyên tử (hoặc một nguyên tử) trong phân tử được thay thế bằng một nhóm nguyên tử (hoặc một nguyên tử) khác. Thường thường nhóm thứ hai kết hợp ngay vào nguyên tử cacbon trước kia liên kết với nhóm thứ nhất, nhưng trong một số trường hợp có thể sinh ra sản phẩm chuyển vị, trong đó nhóm thứ hai lại không đính vào nguyên tử cacbon nói trên.
Có 3 loại phản ứng thế thường gặp:
+ Thế ái nhân (hay thế Nucleophin): SN
+ Thế ái điện tử (hay thế Electrophin): SE
+ Thế gốc tự do: SR
Ví dụ:
Tổng quát: R – X + Y à R – Y + X
(X: nhóm bị thế; Y: nhóm thế)
1.2. Phản ứng thế ái nhân (thế Nucleophin: SN)
Khi tác nhân Y có ái lực với tâm C thiếu điện tử của chất phản ứng thì phản ứng thế gọi là phản ứng thế ái nhân (Nucleophin):
Rδ+ – Xδ- + Y- à R – Y + X-
Trong đó, Y- thường là:
+Các anion Hal-, OH-, RO-, NH2-, RCOO-, CN-,…
+Các Bazơ Lewis: H2O, ROH, NH3, RNH2,…
Phản ứng thế SN chia thành hai loại: SN1, và SN2:
Phản ứng SN1 khi tốc độ phản ứng chỉ phụ thuộc vào chất phản ứng (cơ chất) mà không phụ thuộc vào tác nhân phản ứng (tác chất): 2 giai đoạn
V = k[R-X]1
Phản ứng SN2 khi tốc độ phản ứng phụ thuộc cả cơ chất và tác chất: 1 giai đoạn
V = k[R-X]1[Y-]1
1.3. Phản ứng thế gốc tự do
Khi tác nhân Y là gốc tự do: Y* thì phản ứng là thế gốc tự do.
R – X + Y* à R – Y + X*
1.4. Phản ứng thế ái điện tử
Khi tác nhân Y có ái lực với tâm C giàu điện tử của chất phản ứng thì phản ứng gọi là thế electrophin:
Ar – H + E+ à Ar – E + H+
Trong đó, E+ thường là:
+Các cation: H+, Hal+, R+, R-C+=O,…
+Các axit Lewis: CO2, SO3,…
(còn nữa)